Una vez que el rey Alfonso “el Emperador”, libró la Villa de Calatrava, tuvo a bien dar la mezquita mayor al arzobispo de Toledo, a fin de que la consagrase en iglesia, y encomendó la defensa de la plaza, en 1.150 a los Caballeros templarios. Eran estos por sus riquezas muy poderoso y por su esfuerzo y arrojo muy temidos. Pero una vez muerto el rey Alfonso VIII, los musulmanes pusieron todo su esfuerzo en la reconquista de Calatrava, y así Abad el Múmen se aprestó para forzar la línea del Guadiana. Tal potencia mostraron que Calatrava se tuvo por perdida y los Templarios rehusaron, juzgando lo más prudente abandonarla.
Por tanto la Orden del Temple, devuelve la Villa-Fuerte de Calatrava al rey Sancho III. La situación se tornó gravísima, si se perdía Calatrava, la amenaza árabe se cernía sobre Toledo y, cuanto había reconquistado, el rey Alfonso VII, iba camino de perderse. El rey Sancho III proclamó que Calatrava le sería entregada en propiedad al que decidiera defenderla, convocando un Consejo entre sus nobles, en el que se hallaba D. Raimundo, Abad de Santa María de Fitero, y un monje, llamado Diego Velásquez, burgalés de la Bureva, hidalgo y noble, soldado del rey Alfonso VIII, y famoso por sus hazañas.
A la vista del silencio con que los nobles acogieron la propuesta, el monje Velásquez, despertados sus sentidos bélicos, sacó aparte al Abad Raimundo y le instó, le rogó y acabó persuadiéndole a que pidiera Calatrava. Así lo hizo, lo que a muchos pareciera temeridad o locura.
En la Villa de Almazán, el 1 de enero de 1.158, el rey Sancho III, hijo de Alfonso VII, firmó la carta de donación perpetua de la Villa y Fortaleza de Calatrava a la Orden del Cister, representada por el Abad D. Raimundo, y a todos sus monjes, para que la tuvieran para siempre jamás, y, con ayuda del Monarca la defendieran de los enemigos de Cristo.
Confirmaron la donación el rey de Navarra, el mayordomo del soberano, el Potestad de Castilla, el Sr. De Logroño, el Primado de las Españas, varios condes, magnates y prelados, entre ellos el de Sigüenza, Cerebruno, que pronto habría de ocupar la toledana silla. Más tarde Sancho III, donó a los freires de Calatrava, llamándoles ya por este nombre, el pago y aldea de Cirujales, en el término de Toledo, en señal de gratitud por haber tomado la defensa de Calatrava. Partieron el Abad D. Raimundo y su Capitán de Guerra D. Diego Velásquez, seguidos de una inmensa multitud de la cual muchos profesaban en le Orden Cisterciense. Los árabes, a la vista de tal multitud, desistieron y Calatrava pudo ser salvada. El Abad organizó un ejercito de más de veinte mil hombres que repartió por campos y aldeas.
Constituida la Orden, el mayor nervio de sus fuerzas bélicas fue formado por numerosos caballeros que se acomodaron a las costumbres del Cister tanto como lo permitiese su oficio guerrero, uniendo la fatiga del soldado con la abstinencia del cenobita, las fervientes oraciones con el bravo empuje de la pelea.
El promotor principal de la Orden de Calatrava fue Fray Diego Velásquez. Una vez muerto, la división cundió, resistiéndose los caballeros a tener por superior a un Abad y a vivir mezclados con los monjes en vida contemplativa, por lo que decidieron elegir un Maestre de la Orden. Los monjes se retiraron a Ciruelos y los caballeros retuvieron a Ocana convitiéndose en milicia para elegir su caudillo.
Fue el primer Maestre de Calatrava D. García, según consta en documentos del 1.164. Consiguió del Cister y del Pontificado la primera regla y forma de vida para la Orden de Calatrava. Muerto, le sucedió D. Fernando Escaza, cuya vida transcurrió en constante guerrear. Fueron sucediéndose los Maestres y la Orden, convertida en formidable ejército, estuvo en ayuda de los reyes cristianos. Al rey de Castilla le acompañaron en la conquista de la ciudad de Cuenca.
La pujanza de la Orden, sufrió un tremendo revés, ante el arrojo del caudillo Almanzor, quién con un poderoso ejército tomo Calatrava La Vieja, y sus defensores fueron pasados a cuchillo. Con los últimos restos de la Orden, el Maestre D. Nuno Pérez atacó la fortaleza de Salvatierra, convitiéndola en casa de la Orden en tanto no pudiera ser recobrada la villa de Calatrava.
Los Maestres se fueron sucediendo y convertida nuevamente en pujante ejército, tomó parte en la batalla de Las Navas de Tolosa, donde su Maestre D. Ruy, quedó tan mal herido en un brazo que no pudo volver a empuñar arma alguna.
En los años siguientes la Orden de Calatrava, fue reconquistando diversas fortalezas y villas lo que la hizo recobrar su antiguo esplendor, llegando su dominio desde Almadén hasta Toledo, y desde Argamasilla de Alba hasta Sierra Morena.
Emprendida la conquista de Andalucía por los reyes cristianos, los caballeros de la Orden formaron siempre la vanguardia, aumentando su poderío con las numerosas donaciones de villas y fortalezas.
En la villa de Salvatierra alzaron nuevo convento, Al que bautizaron con el nombre de Calatrava La Nueva, en recuerdo y memoria al baluarte del Guadiana. En los años siguientes, participan en las campañas de la Reconquista como fuerza de choque, tomando parte en la conquista de Baeza y el cerco y ocupación de Córdoba.
A tanto llegó el poder de esta Orden Militar, que los reyes entraron en recelo por lo que determinaron que la elección de Maestres lo sería por designación real.
En años posteriores, la Orden no solo combate sin tregua a los musulmanes, sino que se enfrenta a divisiones internas. Una muestra del favor que los Pontífices otorgaban a esta Orden lo prueba el hecho de que, disuelta la de los Templarios, todos los bienes que estos poseían le fueron entregados a la Orden de Calatrava.
Desde su origen, doscientos años atrás, los caballeros calatravos debajo de la túnica y como hábito de religión, llevaban un escapulario. El Maestre D. Gonzalo Núñez creyó que aquello no diferenciaba bastante a los caballeros de los seglares y obtuvo del Pontifica Benedicto XIII, que en su lugar ostentara una cruz colocada sobre las vestiduras, insignia que se pusieron todos pos primera vez el día de los Santos del año 1.397.
La Orden de Calatrava fue poderosa en tierras, villas, fortalezas, así como por el número de sus vasallos en sus posesiones esparcidas por toda España. En no pocas ocasiones intervino el la política nacional inclinándose según conviniera a sus intereses. Tal poder tenía, que hasta los Reyes Católicos, para aplacar la sed de riquezas del Comendador Fernán Gómez de Guzmán, desmembraron de la Corona la aldea de Fuenteovejuna en Córdoba para entregársela. Lo que sucedió, ya se sabe; el pueblo entero, harto de soportar sus abusos, acabó ahorcándole.
Pero los Reyes Católicos, no eran soberanos capaces de soportar otro poder que no fuera el emanado de la Corona, por lo que, siendo Maestre de la Orden D. Garci López de Padilla, determinaron que había llegado la hora de dar fin a la Orden de Calatrava, de modo que la misma quedaba incorporada a la Corona tan pronto como muriera su Maestre. Vino así a ser D. Garci López el último y es curioso señalar que fue el primero también un García.
De esta manera la sabia política de D. Fernando y Dª Isabel que hizo bajar de sus castillos a los señores feudales para someterles a su tutela, sacó a la Corona Real de la vergonzosa servidumbre en que todos la mantenían, no siendo los que menos los Maestres de la Orden de Calatrava, cuyo poder, ejércitos y riquezas les llevaban a estimarse soberanos independientes y rivales del único y verdadero jefe de la nación.
